In der Provinz von Grosseto liegen zahlreiche Orte, die ein großes archäologisches, künstlerisches oder monumentales Interesse erwachen. Das Gebiet von Grosseto war schon von der Prähistorie bevölkert und von 8. Jahrhundert vor Christ an sah sie die Entwicklung der blühenden etruskischen Zivilisation. Die Etrusker waren geschickte Handwerker und Geschäftsleute, und sie gründeten eine sehr entwickelte Gesellschaft, die uns bemerkenswerte Spuren gelassen hat. Nicht weit von Grosseto liegen die Reste von zwei der ältesten und mächtigsten etruskischen Städte: Roselle und Vetulonia. Roselle, berühmt dank ihrem großen Mauerring, ein außergewöhnliches Beispiel der etruskischen Baukunst darstellt. Obwohl eine römische Stadt auf der alten gebaut wurde, ist Roselle dank der Reste der ursprünglichen Stadt ein der interessantesten archäologischen Orten der Region.

Vetulonia war schon im siebenten Jahrhundert vor Christus eine blühende Stadt und sie ist heute, wegen der etruskischen Gräber (von Pietrera, von Diavolino, usw.), sowie wegen des römischen Stadtteils der "Scavi di città" (Stadtausgrabungen) und wegen der Akropolis bekannt. Außer der Städte von "Ghiaccio Forte" (starkes Eis), eine aus gewandten Wichtigkeit und vor kürzere Zeit erfundene Stadt, Heba und Marsiliana, sind die Thermen von Saturnia zu besuchen, die schon in römischer Zeit berühmt waren. In dem Fiora Tal gibt es viele etruskische Spuren, sowie in Pitigliano, Poggio Buco (Statonia) und Sovana, dessen Totenstädten in den Tuffstein gegraben worden sind. Große Grabmäler wie das "lldebranda" befinden sich hier in der Umgebung von der Stadt in einer bezaubernden Landschaft. An der Küste, in der Gegend zwischen den Uccellina Berge und dem Buranosee, findet man die Spuren von zwei Zivilisationen, die übereinandergelegt sind: die römische und die etruskische, in Orbetello und Talamone.

Aus römischer Ursprung sind dagegen die Villa auf der Insel Giannutri und die Überreste der großen Stadt Cosa (Ansedonia), wo man auch die "Tagliata Etrusca" ansehen kann: es handelt sich um ein System von Bewässerung, die die Römer gebaut haben, um die Versandung des Hafens zu hindern. Während des Frühmittelalters war die Gegend durch die Anwesenheit der Benediktinermönche gekennzeichnet (Abtei von San Rabano auf dem Uccellina). Das Gebiet blühte, als die Familie Aldobrandeschi an die Macht gelang, von neunten. bis zum dreizehnten Jahrhundert wieder. Sie ließen viele Schlösser bauen. Die wichtigste Schlösser sind die folgende: Scarlino, Porrona, Arcidosso, Montepo, Marsiliana, Triana, Manciano, Selvena usw. Die Aldobrandeschi wurden im1200 von den Senesi (Leute aus Siena) entfernt. Die Senesi waren in einer expansiven Phase, die zum Aufbau von großartigen Festungswerken brachte (Schloss von Talamone, Cassero von Grosseto, Mauer von Magliano und Saturnia, Festung von Paganico usw.).

Das in der Provinz wichtigste religiöse Denkmal ist der Dom von Massa Marittima, der zwischen dem dreizehnten und dem vierzehnten Jahrhundert gebaut wurde. Zu nennen sind auch die Kathedralen in Grosseto und Sovana, die Kirchen von Montemerano, Montepescali, Campagnatico und Arcidosso. Roccastrada bietet kennzeichnete Pfade, die zwischen zahlreiche Farbe laufen: unendliche Farbtöne von Grün, die von dem Gelb der Ginster, von dem Rot der Mohne und von dem Blau der Kornblumen (die im Felde während des Frühlings blühen) unterbrochen werden. Einige Spaziergängen, die man zu Fuss oder mit dem Fahrrad machen kann, vereinigen Überreste von Schlössern, mittelalterlichen Dörfern, Türmen und Landkirchen die eine reiche Geschichte haben und die ihre alte Atmosphäre erhalten haben; Roccastrada, der Hauptort und mittelalterliches Zentrum des zehnten Jahrhunderts; die Kirche von S. Niccolò, mit zwei Fresken des siebzehnten Jahrhunderts, die die Ankündigung und die heilige Gottesmutter mit Kind darstellen (die seit kurzem von den örtlichen Archäologisches Klub restauriert worden sind); Montemassi, ein mittelalterliches Dorf mit einem grossartigen Schloss, das zwischen dem vierzehnten und dem fünfzehnten Jahrhundert mehrmals zu Belagerungen unterbreitet wurde.

Die Einnahme Montemassi von der Sienesischen Republik, im Jahr 1328, ist in dem bekannten und umstrittenen Fresko von Simone Martini geschrieben. Das Gemälde befindet sich im Mappamondo-Saal des öffentlichen Gebäude in Siena. Roccatederighi befindet sich auf einem Felsen der sich an die Maremma wendet. Im Oberteil des Dorfes befindet sich die Pfarrei von Bischoff San Martino, die schon im zehnten Jahrhundert bekannt war. Der Dorf von Sassofortino, der nicht weit von Roccastrada liegt, befindet sich auf dem Abhang des Sassoforte Bergs über dessen Gipfel (750 m.) sich die Überreste eines grossartigen Schloss befinden. Ribolla ist ein Ort wo es eine sehr wichtige Lignit-Mine gibt. Der Bau von Ribolla wurde von seiner ursprünglichen Rolle von Grubenarbeiter Dorf sehr beeinflusst. Sticciano ist erst mal im Jahr 1966 in einem Dokument erwähnt worden. Dieser Dorf bietet eine wunderbare Aussicht auf der Maremma. Auf einem natürlichen Balkon befindet sich eine römische Kirche mit einem einzigen rechteckigen Schiff und einer halbkreisartigen Apsis.